diff --git a/backend/src/main/java/com/stackup/stackup/coverletter/application/CoverLetterService.java b/backend/src/main/java/com/stackup/stackup/coverletter/application/CoverLetterService.java
index 8fb2d2ff..2046fb05 100644
--- a/backend/src/main/java/com/stackup/stackup/coverletter/application/CoverLetterService.java
+++ b/backend/src/main/java/com/stackup/stackup/coverletter/application/CoverLetterService.java
@@ -62,7 +62,11 @@ public List<CoverLetterResult> list(Long userId) {
     public void delete(Long userId, Long coverLetterId) {
         CoverLetter coverLetter = loadOwned(userId, coverLetterId);
         coverLetter.markDeleted();
-        // 분석 결과 cascade — document 도메인 listener 가 받아 AnalyzedDocument soft delete (도메인 cycle 회피).
+        // 문항 원문 즉시 파기 — 자소서 본문은 S3 가 아니라 이 행 안에 살아서, cascade 파기
+        // (분석 마크다운·임베딩)만으로는 "지웠는데 남아 있는" 상태가 된다.
+        coverLetter.purgeItems();
+        // 분석 결과 cascade — document 도메인 listener 가 받아 AnalyzedDocument soft delete
+        // + 분석 내용물 파기 (도메인 cycle 회피).
         events.publishEvent(new CoverLetterDeletedEvent(userId, coverLetterId));
     }
 
diff --git a/backend/src/main/java/com/stackup/stackup/coverletter/domain/CoverLetter.java b/backend/src/main/java/com/stackup/stackup/coverletter/domain/CoverLetter.java
index bccadaab..5f9996b0 100644
--- a/backend/src/main/java/com/stackup/stackup/coverletter/domain/CoverLetter.java
+++ b/backend/src/main/java/com/stackup/stackup/coverletter/domain/CoverLetter.java
@@ -76,6 +76,20 @@ public void markFailed() {
         this.status = CoverLetterStatus.FAILED;
     }
 
+    /**
+     * 문항 원문을 파기한다(빈 배열로).
+     *
+     * <p>자소서 본문은 지원동기·성장과정 같은 지극히 개인적인 서술이고, 다른 자료와 달리
+     * S3 가 아니라 <b>이 행 안에</b> 산다. 삭제 시 분석 마크다운·임베딩은 cascade 가
+     * 파기하지만(#219) 원문은 여기서 비워야 한다 — 삭제 후에는 아무도 읽지 않는다
+     * (분석은 생성 시점에 본문을 메시지에 인라인한다).
+     *
+     * <p>컬럼이 NOT NULL DEFAULT '[]' 라 제약 변경 없이 빈 배열로 비운다.
+     */
+    public void purgeItems() {
+        this.items = "[]";
+    }
+
     public void markDeleted() {
         this.deleted = true;
     }
diff --git a/backend/src/main/resources/db/migration/V34__purge_items_of_deleted_cover_letters.sql b/backend/src/main/resources/db/migration/V34__purge_items_of_deleted_cover_letters.sql
new file mode 100644
index 00000000..00108516
--- /dev/null
+++ b/backend/src/main/resources/db/migration/V34__purge_items_of_deleted_cover_letters.sql
@@ -0,0 +1,8 @@
+-- 자소서 원문(items)은 다른 자료와 달리 S3 가 아니라 행 안에 산다. 삭제 시 분석
+-- 마크다운·임베딩은 파기되지만(#219 cascade) 원문은 남았다. 이 릴리스부터 삭제 시
+-- 함께 비우는데, 그 전에 지운 자소서는 삭제 이벤트가 다시 나지 않으므로 백필한다
+-- (V31 탈퇴자 토큰 · #223 과거 삭제분 S3 객체와 같은 종류 — 새 규칙의 소급 적용).
+UPDATE cover_letters
+SET items = '[]'::jsonb
+WHERE is_deleted = TRUE
+  AND items <> '[]'::jsonb;
diff --git a/backend/src/test/java/com/stackup/stackup/coverletter/application/CoverLetterServiceTest.java b/backend/src/test/java/com/stackup/stackup/coverletter/application/CoverLetterServiceTest.java
index ca5499d9..937d9358 100644
--- a/backend/src/test/java/com/stackup/stackup/coverletter/application/CoverLetterServiceTest.java
+++ b/backend/src/test/java/com/stackup/stackup/coverletter/application/CoverLetterServiceTest.java
@@ -78,4 +78,21 @@ private User user() {
         ReflectionTestUtils.setField(u, "id", 1L);
         return u;
     }
+
+    // 자소서 본문은 S3 가 아니라 행 안에 산다 — 삭제 시 soft delete 만 하면 지원동기·
+    // 성장과정 원문이 그대로 남는다. cascade(분석물)와 별개로 원문 자체를 비워야 한다.
+    @Test
+    void delete_purgesInlineItemsAlongWithSoftDelete() {
+        User user = user();
+        CoverLetter coverLetter = CoverLetter.create(
+            user, "공채 자소서", "[{\"question\":\"지원동기\",\"answer\":\"개인적 서술\"}]");
+        ReflectionTestUtils.setField(coverLetter, "id", 7L);
+        when(coverLetterRepository.findByIdAndUser_IdAndDeletedFalse(7L, 1L))
+            .thenReturn(Optional.of(coverLetter));
+
+        service.delete(1L, 7L);
+
+        assertThat(coverLetter.isDeleted()).isTrue();
+        assertThat(coverLetter.getItems()).isEqualTo("[]");
+    }
 }
diff --git a/docs/security.md b/docs/security.md
index c9dbd38a..264f974f 100644
--- a/docs/security.md
+++ b/docs/security.md
@@ -167,6 +167,9 @@ public class GithubTokenCipher {
 
 임베딩 청크는 DB 안에서 끝나므로 과거 삭제분도 V32 가 한 번에 정리한다.
 
+자소서는 원문이 S3 가 아니라 **행 안에**(`cover_letters.items`) 산다 — 삭제 시 원문을 같은
+트랜잭션에서 빈 배열로 비우고(`CoverLetter.purgeItems`), 과거 삭제분은 V34 가 백필한다.
+
 > 회원 탈퇴 시 사용자의 모든 자료를 일괄 파기하는 것은 별건이다(§5.3 의 hard delete, Phase 2).
 
 ### 5.2 민감정보